El primero de los Orsini romanos que ascendió al trono de Pedro. Nació aproximadamente en 1106 y murió en Roma en 1198. Cuando tenía 85 años de edad y 47 de ser cardenal, fue electo (30 de marzo de 1191) para suceder al Pontífice Clemente III. Cuando era solamente un diácono, fue ordenado sacerdote (13 de abril) y consagrado como obispo al siguiente día, lo que ocurrió en Sabado Santo y Domingo de Pascua, respectivamente.

Al día siguiente coronó a Henry VI de Alemania como emperador, y como emperatriz a su reina Constanza. El rey marchó luego al sur de Italia para reclamar la corona para Constanza contra Tancred, como soberana de las dos Sicilias. La gente en Roma, no obstante, no permitió esas solemnidades, y solamente se intentó realizar las mismas, una vez que el papa y el rey ayudaron a la gente a solucionar los problemas con los territorios de Tusculum.

El pueblo fue abandonado a la salvaje venganza de los romanos. Se ha culpado a la avanzada edad del pontífice por este acto de crueldad, algo que fue muy diferente de lo ocurrido con su predecesor Inocencio II (1142), el cual tuvo que ver con las insistente pasión de los romanos por la destrucción de Tibur (Tívoli).

No obstante, la responsabilidad descansa básicamente en el emperador, cuya lamentable carrera de sangre contra los italianos se inauguraba de esta manera. Dadas estas condiciones, los reclamos sobre Sicilia fueron rechazados y se les rechazó de la región, dejando a la emperatriz prisionera de Tancred, quien la liberó a petición del papa.

La prolongada edad de Celestino asombró a muchos, su longevidad, más aún cuando tuvo que enfrentar la violencia de Henry VI quien desde Alemania, superó a sus antecesores en crueldad y persecución a sus iglesias. El papa también demostró mucha prudencia en el trato con Henry sobre el tema de la excomunión por el hecho de haber encarcelado al Rey Ricardo Corazón de León. Este acontecimiento había sucedido relacionado con la captura en 1192 realizada por el Duque Leopoldo de Austria. Ricardo se encontraba en su ruta hacia Inglaterra, y pudo ser puesto de nuevo en libertad, una vez que se canceló la suma de 100,000 libras.

Se trató de una violación a las leyes entre las naciones, que un papa más joven y vigoroso muy probablemente no hubiese tolerado. Solamente en 1193, el duque y sus asociados realizaron un intento de restitución del rescate. Casi inmediatamente luego de ello, ocurrió la muerte de Tancred (1194). Ante tal hecho, Henry VI de nuevo cruzó los Alpes y resolvió establecer la unión, bajo la corona alemana, de las dos Sicilias.

Esta actividad se desarrolló en medio de crueldades, de desafíos al papa quien era el señor de Sicilia, de engaños al pontífice en cuanto a falsas promesas respecto a una cruzada. Esto ocurrió muy probablemente, con la influencia de toda una generación de conflictos en relación a Roma, por parte de su hijo Federico II quien no hubiese tenido un trágico final, de no haber sido por el cruel rey que estaba al margen de la ley (28 de septiembre de 1197). Con anterioridad se había dado a conocer que Federico era el rey de las dos Sicilias.

Celestino murió a los noventa y dos años de edad. Mostró mayor resolución en el trato con otros príncipes de Europa, en particular en la defensa de las leyes de matrimonio. Indujo al Rey Alfonso IX de León, a abandonar su proyecto de unión incestuosa con la princesa de Portugal, y defendió con vigor, la validez del matrimonio de la Reina Ingeburg con Felipe Augusto de Francia, a quien le denegó el divorcio. Declaró inválido el divorcio de Felipe ante los obispos del reino.

Una seria cruzada fue la idea constante del Papa Celestino. Fue él quien confirmó a la entonces nueva orden militar de los Caballeros Teutones (1191) y favoreció grandemente a los Caballeros Templarios y Hospitalarios. San Malaquías de Armagh, San Bernardo de Hildesheim, San Juan de Gualbert, y San Ubaldo de Gubbio, fueron canonizados por este pontífice (véase Henry VI).